ExpressMail/WEB-EXTを追加している環境でExpressMailのバージョンアップ、リビジョンアップを行った場合、実施後に再度、WEB-EXTを追加する必要はありますか。

必要ありません。
WEB-EXTの追加情報は、バージョンアップ、リビジョンアップを行った後にも引き継がれます。
ただし、ExpressMail Ver2.1、Ver2.2 から Ver3.0以上へバージョンアップする場合には、WEB-EXTの情報は引き継がれません。
別途、ExpressMail/WEB-EXT Ver2.0 のインストールが必要となります。

[関連FAQ]
　・「ExpressMail Ver2.x + ExpressMail/WEB-EXT Ver1.x によりWEBMAIL機能を使用しています。ExpressMailをVer6.0へバージョンしWEBMAIL機能を使用するには、どのようにバージョンアップすればよいですか。」