参考文献によると、脚注に1.5.0_19でWindows Server2008をサポートしたという記載があります。
また、JDK5のリリースメモにもWindows Server2008をサポートしたという記載もあります。
以上のことから開発側ではJDK5はWindwos Server 2008をサポートしていると判断しており、Windows Server 2008 + WebOTX V8 + JDK5の組み合わせもサポートします。
[JDK5のリリースメモ]
http://www.oracle.com/technetwork/java/javase/releasenotes-142123.html【対象製品】Application Server
【確認済みのバージョン】 V8.1 V8.2 V8.3 V8.4
【確認済みのエディション】 Standard Edition
【確認済みの対象OS】Windows 2008
【確認済みのJavaバージョン】J2SE5.0
【コンポーネント】製品全般
【カテゴリー】製品情報(ライセンス/動作環境)