外部から送られてくるメールが親展メールとなり代行者が見えなくなることはありますか？

外部から送られてくるメールが親展メールになることはありません。

親展メールの識別には以下のメールヘッダ情報を利用しております。

X-SOMail-Confidential: on

通常、外部から送られてくるメールに上記ヘッダ情報が付与されることはありませんので、外部から親展メールが送られてくることはありませんが、意図的にメールヘッダ情報を修正すれば、外部から親展メールを送ることは可能です。