添付ファイルが暗号化されているかどうかに関わらず、当該のメールが添付ファイル暗号化機能の暗号化対象であれば暗号化が行われます。
送信者が暗号化したファイルを添付してメールを送信した際は、そのメールが暗号化対象であれば GUARDIANWALL がさらに添付ファイルの暗号化を行うため、二重に暗号化されることになります。
なお、検査・配送ルールを利用することで、添付ファイルが暗号化されているかどうかの判定を行い、その結果に応じて暗号化機能のオン/オフを切り替えるように設定することができます。
設定の方法に関しましては「関連情報」の下記リンク先をご参照ください。
【GUARDIAN】検査・配送ルール毎に添付ファイルの暗号化の有無を設定することは可能でしょうか。