添付ファイル暗号化機能では複数のファイルが添付されていた場合、一つのファイルにまとめて暗号化されますか。

はい、複数のファイルを添付したメールが添付ファイル暗号化機能によって暗号化された場合は、添付ファイルは一つのZIPファイルにまとめられた上で暗号化されます。
       
なお、添付ファイルごとに別々に暗号化を行う機能はございません。